Analysis of structural factors affecting the antioxidant activity and bacterial mutagenicity of flavonoids

본 연구에서는 flavonoids의 구조적 특성의 차이가 항산화 활성 및 돌연변이원성에 미치는 영향에 대해 분석하였다. DPPH radical 소거 활성(IC50)은 162.20-917.54 μM 범위였으며, 20종 flavonoids 중 EGCG가 가장 우수하였다. 구조적으로는 B-ring의 hydroxylation, C-ring의 C2와 C3의 double bond일 때 증가하였으며, C3에 당(sugar)이 결합하거나 B-ring의 결합(isoflavone)할 경우 감소하였다. ABTS radical 소거 활성은 68.03-2286.04 μM 범위였으며, 당 부분을 제외한 aglycone의 hydroxyl groups 수가 많을수록 활성이 우수한 경향을 보였다. 미생물 복귀돌연변이 시험결과 flavonol인 quercetin, kaempferol, myricetin은 하나 이상의 처리구에서 MI가 2배 이상으로 나타났으며, 농도 의존적인 revertants 증가가 관찰되었다. Flavonoids의 MI는 C-ring의 2 , 3-double bond, C3의 hydroxylation, 4-oxo 구조에 따라 큰 차이를 보였다. B-ring의 hydroxyl groups은 flavonol 화합물의 MI에는 큰 영향을 미쳤으나, flavan 3-ol 계열 flavonoids는 큰 차이를 보이지 않았다. 뚜렷한 mutagenic activity를 보인 quercetin, myricetin, kaempferol에 대해서는 8개의 in silico QSAR models 중 7개 이상에서 mutagen으로 예측되었다. Flavonoids의 항산화 활성과 돌연변이원성에 공통적인 영향을 미치는 구조적 특성으로는 B-ring의 ortho-di 또는 trihydroxyl 구조와 C-ring의 2, 3-double bond는 두 특성 모두를 증가시켰으며, C3에 당(sugar) 또는 B-ring이 결합할 경우 감소하였다. 본 연구결과 flavonoids의 항산화 활성과 돌연변이원성에 미치는 구조적 요인을 확인할 수 있었으며, 이를 바탕으로 우수한 특성의 flavonoids의 발굴에 활용될 수 있을 것으로 기대된다.