Modulare Synthese von strukturell diversen polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen mit eingebetteten Azulenen durch Knoevenagelartige Kondensation

Abstract Das Forschungsinteresse an in polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAKs) eingebettete Azulene hat sich in den letzten Jahren signifikant erhöht, aber der Mangel an effizienten Synthesestrategien hemmt die Studien der Struktur‐Eigenschaftsbeziehungen sowie weiterer opto‐elektronischer Anwendungen. Wir berichten hier von einer neuen modularen Synthesestrategie für diverse Azulen‐eingebettete PAKs durch eine Tandem Suzuki Kupplung und basenvermittelte Kondensation des knoevenagel Typs in guten Ausbeuten und exzellenter struktureller Vielfalt. Die Substrate beinhalten nicht‐alternierende thiophenreiche PAKs, schmetterlings‐ und z‐förmige PAKs mit zwei Azuleneinheiten sowie das erste Beispiel zweier eingebetteter Azuleneinheiten, welche ein doppel‐[5]Helicen bilden. Die strukturelle Topologie, Aromatizität und die photophysischen Eigenschaften wurden per NMR Spektroskopie, Einkristallstrukturanalyse, UV/Vis Absorptionsspektroskopie sowie durch DFT Simulationen untersucht. Diese Strategie stellt eine neue Herangehensweise für die zügige Synthese bisher nicht erforschter, nicht‐alternierender PAKs oder Graphennanostreifen mit mehreren Azuleneinheiten dar.