Síntese e avaliação de ligantes bisoxazolínicos quirais para arilações de Heck-Matsuda enantiosseletivas em alcenos cíclicos aquirais

O presente trabalho apresenta a viabilidade da sintese e aplicacao de diversas bisoxazolinas quirais com ligantes para arilacao de Heck-Matsuda enantiosseletiva. A simetria C2 mostra-se vantajosa para a transferencia da informacao quiral para o aduto das reacoes testadas. Alem disso, observou-se que o aumento do volume estereo na serie: Me < Bn < i-Pr < i-Bu nos substituintes dos ligantes do tipo 2,2’-bis(2-oxazolina) possui pouca influencia na enantioseletividade, os substituintes t-Bu causaram brusca alteracao na reatividade do sistema presumivelmente devido a efeitos estereos nao incluidos no modelo de Chartoon. O potencial da classe de ligantes bis(imidazolinas) quirais foi evidenciado atraves de um unico exemplo, embora tais ligantes ainda encontram pouquissimas aplicacoes na literatura. A estrutura absoluta dos adutos descritos previamente no trabalho de Correia foi obtida atraves de cristalografia de difracao de raios-X. Uma metodologia para a formacao de estruturas quirais do tipo cis-4-aril-2-ciclopenten-1-ol a partir da dessimetrizacao do 3-ciclopenten-1-ol por meio de uma reacao de Heck-Matsuda enantioseletiva foi brevemente estudada.