以丹皮酚为前体催化合成一氯查尔酮及黄酮

以丹皮酚为起始原料,与不同取代位次的一氯苯甲醛在碱催化下通过Claisen-Schmidt反应合成一氯查尔酮(Ⅲa～Ⅲc),再将其进行碘催化关环反应合成一氯黄酮(Ⅳa～Ⅳc),产率分别为88.6％、87.7％、86.1％.以合成(E)-3-(2-氯苯基)-1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮(Ⅲa)为例,通过单因素实验和响应面法考察碱、温度、溶剂量对Ⅲa产率的影响,得到最佳合成条件为:一氯苯甲醛3.6 mmol、丹皮酚3 mmol、无水乙醇15 mL、NaOH 0.239 g(6 mmol)、70 ℃下回流10 h,在该条件下Ⅲa、Ⅲb、Ⅲc平均产率分别为93.7％、92.3％和92.1％.,通过1HNMR、13CNMR、135°DEPT(无畸变极化转移技术)、FTIR确定产物的结构,并测试其紫外和荧光性能.Ⅳa～Ⅳc在波长375.8、377.6和376.8 nm处荧光强度分别为421.0、555.0、611.4 a.u..将原料量放大5、10倍的实验中,Ⅲa～Ⅲc的产率为90.1％～93.7％,Ⅳa～Ⅳc的产率为84.7％～88.9％.