7-甲氧基-3′-羟基黄酮的合成及其紫外光谱性能

黄酮有很好的药理活性,应用广泛,但提取黄酮产量低、价格高,为了探索人工合成黄酮的新技术和合成新的黄酮,以天然产物丹皮酚为原料,碱催化间羟基苯甲醛和丹皮酚发生缩合反应,构建中间体产物Ⅰ;再在高温下以二甲基亚砜(DMSO)为溶剂,碘催化诱导其氧化关环得到目标产物Ⅱ,通过紫外、红外、元素分析及核磁共振等综合分析确定产物的结构,考察产物Ⅰ和产物Ⅱ在不同浓度酸碱盐溶液中紫外光谱的变化情况并分析其原因.结果表明,产物Ⅰ为2′,3-二羟基-4′-甲氧基查尔酮,产率82.2%,在不同浓度酸碱盐溶液中其紫外光谱均有变化,可与低浓度NaOH溶液作用,其生成物在30 min内能稳定存在,也易与KNO3 溶液作用,其生成物不稳定;产物Ⅱ为 7-甲氧基-3′-羟基黄酮,产率 92.0%,在 HCl(4.0 mol/L)、NaOH、KNO3溶液中能长期稳定存在.该合成工艺克服了缩合反应中需要保护羟基的问题,实现了7-甲氧基-3′-羟基黄酮的高效合成,产物Ⅰ未能形成4-色酮结构,其AB环上各有一个酚羟基,稳定性受环境影响较大,碱性环境下尤为突出,使用时应把控产物Ⅰ的存储环境,pH不宜高于7;产物Ⅱ有稳定的共轭结构,受环境影响较小,强酸环境下也能稳定存在.该研究对黄酮生产应用有指导作用和参考价值.