硼自由基促进的三氟乙酰胺选择性脱单氟和双氟氘代反应
Chinese Journal of Organic Chemistry（2023）
摘要
氘代单氟烷基和二氟烷基化合物在医学和生物学研究中受到了越来越多的关注.从可广泛获得的三氟甲基化合物出发,可控地切断一个或两个碳-氟键并氘代是制备这类分子的一种有效方法,但是脱氟过程中化学选择性地控制仍具挑战.报道了一种通过自旋中心转移实现的三氟乙酰胺选择性脱单氟和双氟氘化反应.首先,氘代4-二甲氨基吡啶-硼自由基(DMAP-BD2·)加成到羰基氧上,然后发生自旋中心转移引发碳-氟键断裂,生成的二氟烷基自由基经过氘原子转移,能以良好的收率和氘代率得到氘代二氟烷基产物.增加4-二甲氨基吡啶-硼烷的用量可以选择性切断两个C—F键,从而高效地制备氘代单氟烷基化合物.
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关键词
Lewis base-boryl radical,C-F bond cleavage,deuterodefluorination,spin-center shift
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