Brønsted酸性离子液体催化Fries重排合成对羟基苯乙酮的研究

采用一步法合成了[PPh3][TfOH]2、[TNOA][TfOH]2、[TNOA][TfOH]和[PPh3][TfOH]共4种离子液体.通过红外探针法对离子液体的酸性类型与酸性强弱进行了表征;同时对离子液体催化Fries重排选择性合成对羟基苯乙酮的收率进行了条件优化.结果表明,当选择[PPh3][TfOH]2作催化剂兼溶剂时,在反应温度为60℃、n(乙酸苯酯):n(离子液体)为1∶2、反应时间为6 h的条件下,选择性生成对羟基苯乙酮最高收率达到75％;催化剂可循环利用5次不失活.通过1HNMR监测反应前后催化剂结构变化,推导了其可能的反应机理.