碱催化下单-1-取代-1,2,3-三唑选择性氢-氘交换反应研究

Li Dongying,Qiu Shanguang,Chen Yuxue, Zhao Yanmei,Wei Yunlong,Wu Luyong,Chen Wenhao

Chinese Journal of Organic Chemistry（2022）

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摘要

探索了一种碱催化下单-1-取代的1,2,3-三唑的选择性氢-氘交换反应.以t-BuOK,t-BuONa或Cs2CO3作为碱,单-1-取代的1,2,3-三唑在二甲基亚砜(DMSO)-d6溶液中可以选择性地实现C5位置的氘代.在相应的反应条件下,4,5-双氘代1,2,3-三唑在相应的反应条件下进行氘-氢交换,可以选择性地实现C5位置的去氘代过程,从而实现C4氘代的1,2,3-三唑化合物的合成.同时,三唑环辅助下的苯环上的氢-氘交换过程也被观察到.

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关键词

H/D exchange, labeling compounds, mono-1-substituted 1,2,3-triazoles, base-catalysis

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