印楝素类柠檬苦素化合物ABD核心骨架的快速合成
Chinese Journal of Organic Chemistry（2022）
摘要
为实现印楝素类柠檬苦素及其类似物的快速合成,报道了从香芹酮出发,高立体选择性地合成印楝素ABD三环母核结构的方法.合成路线的亮点是通过分子内的乙腈氧化物-烯烃环加成反应,以很好的立体选择性实现反式十氢萘环体系的快速构建.接下来通过Sonogashira偶联、异噁唑啉开环、甲磺酰化及分子内的SN2取代等一系列简单高效的反应,实现了印楝素三环骨架的规模合成,总路线共13步,总收率6.1％.该中间体可以作为合成印楝素及其类似物的高官能团化左翼片段,与目前方法相比,此方法操作简便,易于实现,为实现该类天然产物的合成奠定了基础.
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关键词
azadirachtin, limonoids, trans-decalin, intramolecular nitrile oxide-alkene cycloaddition (INOC) reaction, isoxazoline
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