三氟甲基取代叔丁基亚磺酰亚胺的不对称aza-Morita-Baylis-Hillman反应

WANG Huai-yu,YU Wei,HUANG Yan-gen

Chinese Journal of Synthetic Chemistry(2022)

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摘要
三氟甲基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺和α,β-不饱和羰基化合物在三乙烯二胺(DABCO)和Ti(OiPr)4共催化下反应,实现了底物诱导的不对称aza-Morita-Baylis-Hillman反应,以高产率(49% ~97%),高非对映选择性(dr>99/1)合成了一系列N-叔丁基亚磺酰基-α-甲亚基-β-三氟甲基-β-氨基酸酯产物.该产物经脱保护、关环可进一步转化为光学纯的α-甲亚基-β-三氟甲基-β-内酰胺类化合物,产物结构经1 H NMR、13 C NMR和HR-MS确证.
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