Selbstanordnung von BODIPY‐Farbstoffen als Werkzeug, um die Antitumoraktivität von Capsaicin bei Prostatakrebs zu erhöhen

Angewandte Chemie(2018)

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Capsaicin (CAP) ist seit Längerem für dessen analgetische Wirkung sowie seit Kurzem für seine Antitumoraktivität an verschiedenen Zelltypen bekannt. Aufgrund seiner Schärfe und der benötigten hohen Dosen zur Erzielung einer signifikanten Aktivität hat dieser Wirkstoff bis heute keine Anwendung in der Krebstherapie gefunden. In dieser Arbeit zeigen wir eine neuartige Strategie, um die Aktivität dieses Wirkstoffes zu verbessern. Durch den Austausch der hydrophoben Terpeneinheit durch einen BODIPY‐Farbstoff wurde die Neigung zur Aggregation erhöht. Die Verbindung CAP‐BDP 1 lagert sich in wässrigen Medien zu schwach fluoreszierenden sphärischen Anordnungen zusammen, die durch die Aufnahme in die Zelle zur hoch fluoreszierenden Monomereinheiten disassemblieren. Bemerkenswert ist, dass der Transport in das Tumorgewebe mithilfe dieser Aggregate verbessert werden und somit die wirksame Dosis in vivo bei Prostatakrebszellen um zwei Größenordnungen reduziert werden konnte.
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