脱水糖苷化方法合成肝素酶底物寡糖
ACTA CHIMICA SINICA（2020）
摘要
乙酰肝素酶(Heparanase,Hpa)是哺乳动物体内的内切葡萄糖醛酸苷水解酶,通过水解葡萄糖醛酸(GlcA)与己胺糖(GlcN)之间的β-糖苷键,选择性地降解肝素和硫酸肝素糖胺聚糖,从而释放多功能的肝素寡糖.本文报道一条高效的肝素酶底物寡糖的合成路线:采用苯甲酰基保护待硫酸化的羟基,苄基保护羧基和裸露的羟基,叠氮基保护氨基,应用脱水糖苷化方法高效地构建关键的α-GlcN-(1→4)-GlcA糖苷键.然后通过标准化的保护基脱除和硫酸化操作,获得肝素酶底物三糖和四糖1-4.最后五步反应的总收率超过52％.肝素酶底物寡糖的合成为研究肝素酶的底物选择性和活性检测打下了基础.
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关键词
heparanase, heparin oligosaccharide, alpha-(1 -> 4) glycosidic bond, dehydrative glycosylation, chemical synthesis
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