铜催化二氟乙醇的芳基醚化反应及其机理研究

Shuaishuai Huang,Yixue Nie,Jingjing Yang,Zhanjiang Zheng,Jian Cao, Zheng Xu,Liwen Xu

CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY（2020）

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摘要

有机氟硅化合物是元素有机化学中最重要的高端产品种类之一,极具研究价值.开发了含二氟乙醇农药的新工艺技术,发展了一种条件温和和高效的铜催化二氟乙醇芳基醚化反应,通过大量的配体筛选和条件优化,建立了二氟乙醇和芳基溴或芳基碘的C—O偶联反应,简易合成出各种芳基取代的二氟乙基芳基醚.该反应以CuI为催化剂,在8-羟基喹啉和叔丁醇钾存在下顺利进行,具有广泛的底物适用性.ESI-MS分析证明,该催化过程可能存在三价铜催化机制,密度泛函理论(DFT)计算进一步表明该反应机理可能涉及三价铜的氧化加成、亲核取代及还原消除过程.

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关键词

Ullmann reaction,Cu-catalyzed,fluorinated compound,DFT calculation,8-hydroxyquinoline

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