Spätphasenfunktionalisierung von Peptiden und Cyclopeptiden mithilfe von Organozinkreagenzien

Wir präsentieren eine neue Spätphasenfunktionalisierung von kleinen Peptiden und Cyclopeptiden unter Verwendung leicht zugänglicher Iodtyrosin‐ oder Iodphenylalanin‐haltiger Peptide mittels Neghishi‐Kreuzkupplungen mit Aryl‐, Heteroaryl‐ und Alkylzinkpivalaten oder den jeweiligen Halogeniden. Computergestützte und In‐vitro‐Evaluierungen von Zellmembranpermeabilitätsparametern der modifizierten Cyclopeptide ergaben, dass in den meisten Fällen die Löslichkeit der Peptide durch Einführung von polaren Pyridyleinheiten verbessert wurde, während die Zellpermeabilität beibehalten werden konnte.