由 α -氰基肉桂酸乙酯/ N -溴代苯甲酰胺合成2-噁唑啉衍生物

作为重要的杂环化合物，合成新的2-噁唑啉衍生物以及发展其新的合成方法具有重要意义，为此以 α -氰基肉桂酸乙酯衍生物为底物，以 N -溴苯甲酰胺为反应试剂，在无水碳酸钠（相对于底物3为110%摩尔分数）促进下，在丙酮溶剂中，室温下，建立了合成相应2-噁唑啉衍生物的新方法，共合成了11个新化合物，其结构由核磁共振波谱仪（ 1 H NMR， 13 C NMR）和高分辨质谱（HRMS）确认。结果显示，各种 α -氰基肉桂酸乙酯衍生物（ 3 a~ 3 k）可被顺利的转化成相应的2-噁唑啉衍生物（ 5 a~ 5 k）。在室温下，丙酮作溶剂，以Na 2 CO 3 为促进剂时，相应产物的最高收率可达90%。不仅 α -氰基肉桂酸乙酯衍生物（ 3 ）可被用作该反应的底物，而且 α -乙氧甲酰基肉桂酸乙酯（ 6 ）也适用于该反应。实验结果还证明，除了 N -溴代苯甲酰胺外， N -溴代对硝基苯甲酰胺（ 8 ）及 N -溴代乙酰胺（ 9 ）也适用该反应，证明该方法具有广泛的适应性。根据实验结果，提出了可能的反应机理，该机理支持了形成2-噁唑啉衍生物的区域选择性。