Synthesis and NMR Study of Some Important Glucopyranosyl Derivatives

Acetylation of D-glucose using acetic anhydride and sodium acetate gave 1,2,3,4,6-penta-Oacetyl-β-D-glucopyranose (1). Reaction of (1) with hydrobromic acid in glacial acetic acid gave 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide (2). SN2 reaction of (2) with sodium azide in DMF yielded 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide (3). Glycosidation of (1) in the presence of tin (IV) chloride afforded 2-Propynyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) (4). All of prepared compounds have been characterized by TLC, FT-IR, 1 H NMR, 13 C NMR and two dimensional NMR (COSY and HSQC) in order two assign the exact protons and carbons of the glupyranosyl ring. ةصلاخلا موتت لمطماأتتسأة زوم تتس مزومجتتملةعملألكأتتبزومثوتتطعمو لتتلاوزوم تت ةازوم لالتتكملولاختت ح ماأتتسأة زومتة تت ةمتتت ةملمجتتمح (ثوازو 1 (م س مزومللأفمم.) 1 وت ة زوم ت ةازوم لالتكموتفميو تمزوم لاع عبلتللازوم لالتكمعلام) م (م ترزوملت لاع م ختنة 2 ملتللفحم.) (م س مةزمتئلز زومو لنثمةوأنزومنلمثكلبزوم لأعخزو 2 (م ترزوملتلاسوم تملةملتلللاحلابأفملت لامو لتنثموتفملألكأتبزوملتلاةمعلام) 3 م.) (م تس مةزمتلل ت أ لو زومتتم و زومنلأت حملتللفح 1 ( ترزوملت جبل ع م ختنةموللت زوم للتبيزوملتلبأةسمكأتجأ م) 4 معت مجمجتباشم.) زو لولاخ ح مثلبس م م .كلع لاومو لنثعم كلكةمور طلنغمزوم عأنزومن ن زوم,ءو محزومجححمتعشلاومف طم,متي ق زومتيبمزومل فو غأحللاع س م