3′,4′,5′-三氟联苯-4-硼酸的合成及表征

使用工业上易得的原料通过3步反应合成标题化合物。苯硼酸与3,4,5-三氟溴苯作为起始原料,在K2CO3水溶液和甲苯体系中,Pd/C催化反应生成3,4,5-三氟联苯,产率80%。接着3,4,5-三氟联苯在CCl4中经过Fe+I2催化溴化得到4′-溴-3,4,5-三氟联苯,产率75%。4′-溴-3,4,5-三氟联苯与n-BuLi在-78℃下反应生成3′,4′,5′-三氟联苯-4-锂,然后与硼酸三正丁酯-78℃反应,最后在室温下酸性条件下水解生成目标产物,产率86%。合成路线的总收率达到51.6%。合成的化合物用元素分析、FT-IR、1HNMR和13CNMR等手段进行了表征。